En 1904 una circular del obispo Nicolás Rey Redondo, dirigida a los distintos arciprestazgos de la diócesis nivariense, recomienda que se realice una peregrinación hasta el lugar donde se halle la imagen de la Virgen de mayor devoción de la zona. Esta resolución formaba parte de los actos que se habrían de celebrar con motivo de cumplirse, ese año, el quincuagésimo aniversario de la declaración del dogma de la Inmaculada Concepción.

En La Gomera, tal y como se describe con detalle en el diario La Opinión el 24 de diciembre, tan pronto como el arcipreste de la isla se enteró de dicha circular, empezó a instruir a sus fieles sobre la materia, en distintos domingos, poniéndose de acuerdo con todos párrocos de la isla en realizar una gran peregrinación al santuario de Nuestra Señora de Las Nieves por ser la imagen en aquel momento de mayor devoción; pero como debido a que era pleno invierno y al mal estado en que se encontraban los caminos que comunicaban Las Nieves con los diferentes pueblos de la isla, así como su larga distancia, unido al riesgo de que pudieran sobrevenir contingencias desagradables, se resolvió que cada pueblo gomero determinara la imagen religiosa y el lugar de peregrinación para de esta forma encontrar un punto de acuerdo.

Lo cierto es que la capital, San Sebastián, eligió a la Virgen de Guadalupe en el paraje de Puntallana que batida por el mar era uno de los puntos emblemáticos de la isla y de imperecedero recuerdo para el creyente gomero. Se organizó una gran peregrinación a Puntallana, después del repique de campanas en la iglesia capitalina, y dicha una misa rezada por el presbítero don José Cruz Bencomo; dicho sacerdote presidió la romería y se emprendió la marcha por tierra al rayar el alba, seguido de una gran cantidad de fieles de San Sebastián, Alajeró y Chipude.

Muchas personas que peregrinaron por el mar acompañaron al arcipreste y párroco de Chipude con el fin también de llegar con un poco de anticipación al Santuario de Puntallana y salir al encuentro de los peregrinos de tierra con la Santísima Virgen de Guadalupe, como así se hizo, llegando ésta hasta el pie de la cuesta llamada del Espigón, donde se reunieron ambos peregrinos de mar y tierra, cuyo gentío inmenso – según la crónica del periódico- no había tenido igual en la isla hasta entonces.

Allí se cantaron nuevas plegarias por parte de los niños de la escuela y su maestro, y pronunciaron unas inspiradas poesías alusivas al acto que arrancaron lágrimas de ternura a todos los concurrentes. Regresó la procesión a la ermita cantando una solemne letanía que se terminó en el santuario donde se entonó la Salve que dio fin al acto de peregrinación en honor a la Virgen de Guadalupe. Después se sacó procesionalmente la Santísima Imagen. Algunos peregrinos regresaron aquel día a sus casas permaneciendo y otros hasta el siguiente en que se celebraron también idénticas funciones de este día.

En definitiva, sería la Virgen de Guadalupe, y no la de Las Nieves, por encontrarse situada en un lugar de difícil acceso sobre todo durante los meses de invierno, la que asumiría el protagonismo como patrona insular y Puntallana se consagraría como uno de los principales lugares de peregrinación a nivel insular.